У дитинстві Михайло Старицький проживав з батьками, пізніше його виховували бабуся та дідусь по материній лінії — Захарій та Анастасія Лисенки.

У дитячі роки Михайло Старицький любив малювати. «Побігаю, було, та й берусь до малювання: змалку воно було моєю пристрастю. Ніхто тоді мене малювання не вчив, і я легким робом доходив штуки: візьму було картину, накрию її чистим папером, та й притулю до шибки і наводжу олівцем через світ риси», — згадував він.

У гімназійні роки Михайло Старицький писав привітальні тексти до урочистих подій чи ювілеїв. Олена Пчілка згадувала, що її брати Михайло Драгоманов та Микола Шульженко якось привезли з собою на канікули декілька гумористичних злободенних віршів їхнього товариша Михайла Старицького.

У 1855 році 15-річний Старицький прочитав перший український історичний роман «Чорна рада». Сам письменник згадував, що просидів над твором усю ніч і отримував задоволення від кожного слова. Театрознавець Петро Рулін уважав, що цей роман надихнув Михайла Старицького писати вірші українською мовою.

Михайло Старицький переклав українською мовою понад 200 творів. Серед них — «Гамлет» Вільяма Шекспіра, казки Андерсена, твори Байрона, Ґете, Гейне, Гюго.

Театральна кар’єра письменника почалася з оперети «Чорноморці». Працювати над нею Старицький почав у 1870 році, а 5 грудня 1872 року відбулася прем’єра у Києві. Ця оперета — перероблена п’єса Якова Кухаренка «Чорноморський побит на Кубані між 1794 і 1796 роками». Музику до твору написав Микола Лисенко.

У 1872 році Михайло Старицький створив музичну комедію «Різдвяна ніч» за мотивами повісті Миколи Гоголя «Ніч перед Різдвом». Музику до вистави також написав Микола Лисенко. Спочатку покази відбувалися у приватному будинку, а в 1974 році трупа дебютувала у Міському театрі Києва.

Ще за гімназійних часів Михайло Старицький заприятелював із Михайлом Драгомановим. Певний час приятелі жили по сусідству і навіть мали внутрішній хід поміж квартирами. Саме Драгоманов познайомив Старицького із сестрою. На першій зустрічі письменник продекламував свої вірші й запитав, що Олена Пчілка про них думає. Пізніше, за рекомендацією Старицького, письменниця взялася перекладати українською казки Андерсена.